Michalovce mali pôvodne aj starobylý hrad, ktorý bol celé storočia centrom mesta a chránil jeho okolie pred vpádmi nepriateľov. V 17. storočí namiesto neho na nábreží Laborca vybudovali kaštieľ, ktorý tu stojí dodnes ako sídlo Zemplínskeho múzea. V parku kaštieľa historici objavili zvyšky starej stavby, ktorá je zrejme najvýchodnejšie stojacou rotundou z čias Veľkomoravskej ríše.

Gotický Viniansky hrad  stojí vlastne na sopečnej kryhe, ktorá je súčasťou južných výbežkov vulkanických Vihorlatských vrchov. V ruinách hradu bol objavený neporušený vinič, ktorého vek sa odhaduje na približne 200 rokov a môže ísť o vzácnu odrodu Neuburg, u nás veľmi zriedkavú. Podľa legendy sa jej jediná rastlina kedysi zachovala práve na Vinianskom hrade.

V roku 1766 na základe sčítania, ktoré nariadil gróf Sztáray, o Michalovciach vieme, že tu žilo 11 urodzených ľudí, 59 slobodných, 1752 poddaných, 16 Rómov a 6 „vetrom hnaných“ – teda tulákov.

V roku 1911 odohrali na provizórnom futbalovom ihrisku pravdepodobne prvý futbalový zápas v Michalovciach. Futbalisti hrali vo „vlastných košeliach, topánkach a spodkoch“, ako uvádzajú dobové záznamy .

Zemplínske múzeum v Michalovciach má jedinečný exponát: amfóru z doby bronzovej s najstarším vyobrazením dvojkolesového voza v strednej Európe.

Najstaršie oficiálne pomenovanie jedinečného jazera Morské oko vo Vihorlatských vrchoch sa dochovalo v rukopisnom elaboráte z roku 1784 v podobe Blatné jazero (Blatto t., čiže Blatto teich). V roku 1826 sa na mapách z obdobia tzv. františkánskeho mapovania prvý raz použil názov Morské oko, lenže takýmito menami sa v odborných kruhoch označujú iba jazerá ľadovcového pôvodu. Keďže jazero vo Vihorlatských vrchoch takým nie je, vedci sa mu snažili dať iné pomenovania: Beskydské jazero (rok 1876), Sninské jazero či Remetské jazero (1907), Veľké Vihorlatské jazero (1933). Ale v súčasnosti Úrad geodézie, kartografie a katastra Slovenskej republiky oficiálne uvádza meno, pod ktorým tento vodný klenot poznajú celé generácie: Morské oko .

Pomenovanie rieky Laborec má základ „lab“ , ktorého pôvod je v indoeurópskom „albh“ (biely), čo znamená bielu, svetlú rieku, podobne ako napríklad Labe. Rieka v priebehu storočí na niektorých miestach doslova presunula svoje koryto. Kedysi napríklad tiekla priamo popri dedinách Pusté Čemerné a Lesné. Postupne sa od nich vzdialila a dnes tečie až kilometer od nich.

Na mieste, kde sa dnes rozprestiera Zemplínska šírava, pristávali počas 2. svetovej vojny nemecké lietadlá. V lete 1939, v rámci príprav útoku na Poľsko, vybudovalo nacistické vojenské letectvo pri obci Vinné dočasné letisko. Pristávacia plocha je v súčasnosti zaplavená Šíravou, niekde medzi dnešnými rekreačnými strediskami Hôrka a Medvedia hora.

Východná časť vodnej nádrže Zemplínska šírava je chránenou ornitologickou rezerváciou. Žije tu takmer sto druhov vodného vtáctva, z ktorých mnohé patria medzi vzácne a ohrozené.

Prírodná rezervácia pri obci Iňačovce púta veľkú pozornosť najmä na jar počas vtáčej migrácie. Zlietajú sa tu niekoľkotisícové kŕdle, v ktorých je možné pozorovať takmer všetky druhy divých kačíc európskeho kontinentu 

V obci Ptrukša, ležiacej na hranici s Ukrajinou, je jedinečný lanový most ponad rieku Latorica, ktorý si  miestni ľudia vybudovali vlastnými rukami. Je 45 metrov dlhý, 1 meter široký a visí vo výške 7 metrov nad hladinou. Postavili v roku 1968 robotníci z regiónu, ktorí si ním skracovali cestu do práce na železničnú prekládkovú stanicu v Čiernej nad Tisou. Dnes je obľúbený u cykloturistov.

Obec Pusté Čemerné vlastní samostatnú originálnu mapu z roku 1866 „Parzellen-Protocoll“, ktorá je prvým hodnoverným historickým materiálom. Vďaka nej sú známi všetci vtbedajší vlastníci tunajších domov a rozsah majetku grófa Alexandra Sirmaia.

Dedina Sliepkovce pôvodne vznikla ako osada kráľovských strážcov hraníc.

Pre okres Michalovce a sa pripravuje nový projekt Michalovce a okolie z neba. Viac informácií o projekte sa dozviete tu.